สารประกอบแอลกอฮอล์ ฟีนอล และ อีเทอร์

แอลกอฮอล์

"แอลกอฮอล์" (alcohol) หลายคนมักจะเหมารวมว่าหมายถึงเหล้า ทั้งที่ความจริงแอลกอฮอล์เป็นชื่อสารเคมีกลุ่มหนึ่ง ซึ่งที่รู้จักกันมากที่สุดคือ "เอทานอล" (ethanol) หรือ "เอทิลแอลกอฮอล์" (ethyl alcohol) และ "เมทานอล" (methano   

หลายคนคงเคยเข้าใจผิดว่า "เหล้า" เครื่องดื่มที่ใช้ดื่มนั้น มีส่วนผสมของเอทิลแอลกอฮอล์ และเมทิลแอลกอฮอล์ ซึ่งเป็นแอลกอฮอล์ชนิดเดียวกัน แต่นั่นเป็นความเข้าใจผิดอย่างมาก เพราะ "เหล้า" ไม่ได้หมายถึง "แอลกอฮอล์" และ แอลกอฮอล์ก็ไม่ได้มีแต่เหล้าเท่านั้น   ซ้ำบางชนิดถ้าใช้ผิด เป็นพิษถึงตาย

เวลาพูดถึง "แอลกอฮอล์" (alcohol) หลายคนมักจะเหมารวมว่าหมายถึงเหล้า ทั้งที่ความจริงแอลกอฮอล์เป็นชื่อสารเคมีกลุ่มหนึ่ง ซึ่งที่รู้จักกันมากที่สุดคือ "เอทานอล" (ethanol) หรือ "เอทิลแอลกอฮอล์" (ethyl alcohol) และ "เมทานอล" (methanol) หรือ "เมทิลแอลกอฮอล์" (methyl alcohol) ซึ่งสารทั้งสองตัวนี้แม้จะมีคุณสมบัติหลายๆ อย่างที่คล้ายกัน แต่ความเป็นพิษต่อร่างกายนั้นแตกต่างกันอย่างที่หลายคนคาดไม่ถึง ดังนั้น เรามาทำความจักกับ "เอทิล - เมทิลแอลกอฮอล์" กันดีกว่า

"เอทิลแอลกอฮอล์" หรือ "เอทานอล" มีสูตรเคมีคือ C2H5OH เป็นของเหลวไม่มีสี ระเหยได้ ไวไฟสูง สามารถละลายน้ำได้ เป็นแอลกอฮอล์ที่ได้จากการหมักพืชผลทางการเกษตร เช่น อ้อย มันสำปะหลัง ข้าวโพด แอลกอฮอล์ชนิดนี้กินได้ นิยมนำมาใช้ทำเป็นเครื่องดื่มแอลกอฮอล์ ได้แก่ เหล้า ไวน์ และเบียร์ ยาสำหรับเช็ดทำความสะอาดแผล ใช้ในการผลิตเครื่องสำอาง ใช้เป็นน้ำมันเชื้อเพลิง เป็นต้น ความเป็นพิษต่อร่างกาย คือ โรคพิษสุราเรื้อรังและตับอักเสบ เป็นอาการพิษของผู้เสพสุราเป็นระยะเวลานาน นั่นคือ อาการพิษเรื้อรังที่เกิดจากเอทานอล แต่พิษเฉียบพลันที่เกิดจากการกินเข้าไปมากๆ ในครั้งเดียวก็คืออาการเมานั่นเอง แต่ทั้งนี้แม้ว่าเอทานอลจะกินได้ ก็ใช่ว่าจะนำเอทานอลในน้ำยาล้างแผลมาดื่มแทนเหล้าได้ เพราะในน้ำยาล้างแผลจะมีการใส่สีไว้เพื่อป้องกันการนำไปรับประทาน

ส่วน "เมทิลแอลกอฮอล์" หรือ "เมทานอล" มีสูตรเคมีคือ CH3OH เป็นของเหลวใส ระเหยง่าย เป็นผลพลอยได้จากกระบวนการกลั่นทางปิโตรเคมี นิยมใช้เป็นตัวทำละลายในอุตสาหกรรมการทำเฟอร์นิเจอร์ เช่น สีทาไม้ น้ำมันเคลือบเงา ยาลอกสี ฯลฯ และใช้เป็นเชื้อเพลิงในธรรมชาติ ความเป็นพิษต่อร่างกายถือได้ว่า มีพิษมาก โดยเมทานอลสามารถดูดซึมได้ทางผิวหนัง ลมหายใจ ผู้ที่สูดดมเข้าไประคายเคืองต่อทางเดินหายใจ ทำให้หลอดลมอักเสบ หลอดคออักเสบ มีการระคายเคืองต่อเยื่อบุตา ทำให้เยื่อบุตาอักเสบ

ถ้าหากหายใจเอาเมทานอลเข้าไปมากๆ จะทำให้เกิดการปวดท้อง เวียนหัว คลื่นไส้ อาเจียน กล้ามเนื้อกระตุก หายใจลำบาก การมองเห็นจะผิดปกติจนอาจทำให้ตาบอดได้ แต่หากดื่มเข้าไป ทางเดินอาหารจะดูดซึมละกระจายเข้าสู่กระแสเลือดทันที มีผลให้ เกิดอาการคลื่นไส้ อาเจียน ท้องเดิน เห็นภาพไม่ชัด มีผลต่อประสาทตา อาจทำให้ตาบอด ที่สำคัญยังมีผลต่อระบบหายใจ ทำให้ไตอักเสบ กล้ามเนื้อตับตาย หรือโลหิตเป็นพิษ อันตรายถึงขั้นเสียชีวิตในที่สุด

เมื่อทราบอย่างนี้แล้ว เมื่อจะชื้อหรือนำมาใช้ประโยชน์ ต้องระบุชื่อชนิดของแอลกอฮอล์ให้ถูกต้อง ชัดเจนพร้อมทั้งอ่านฉลากข้างขวดให้แน่ชัดก่อนใช้ทุกครั้งเพื่อความปลอดภัย และที่สำคัญคือห้ามผสมเหล้าด้วยการซื้อแอลกอฮอล์มาเติมเองโดยเด็ดขาด ไม่เช่นนั้นจะเป็นอันตรายถึงชีวิตได้นะค่ะ

สารประกอบฟีนอล

สารประกอบฟีนอล (phenolic compounds) หรือสารประกอบฟีนอล เป็นสารที่พบตามธรรมชาติในพืชหลายชนิด เช่น ผัก

ผลไม้ เครื่องเทศ สมุนไพร ถั่วเมล็ดแห้ง เมล็ดธัญพืช ซึ่งถูกสร้างขึ้นเพื่อประโยชน์ในการเจริญเติบโต สารประกอบฟีนอล

มีโภชนเภสัช ซึ่งสรรพคุณที่ดีต่อสุขภาพคือ มีสมบัติเป็นสารต้านอนุมูลิสระ (antioxidant) สามารถละลายได้ในน้ำ

โครงสร้างโมเลกุลของสารประกอบฟีนอล

สารประกอบฟีนอล มีสูตรโครงสร้างทางเคมีเป็นวงแหวน ที่เป็นอนุพันธ์ของวงแหวนเบนซิน มีหมู่ไฮดรอกซิล (-OH group)

อย่างน้อยหนึ่งหมู่ต่ออยู่ สารประกอบฟีนอลพื้นฐาน คือ สารฟีนอล (phenol) ในโมเลกุลประกอบด้วยวงแหวนเบนซิน 1 วง

และหมู่ไฮดรอกซิล 1 หมู่

สารประกอบฟีนอลที่พบในธรรมชาติมีมากมายหลายชนิด และมีลักษณะสูตรโครงสร้างทางเคมีที่แตกต่างกัน ตั้งแต่กลุ่ม

ที่มีโครงสร้างอย่างง่าย เช่น กรดฟีนอลิก (phenolic acids) ไปจนถึงกลุ่มที่มีโครงสร้างเป็นพอลิเมอร์ เช่น ลิกนิน (lignin)

กลุ่มใหญ่ที่สุดที่พบคือ สารประกอบพวกฟลาโวนอยด์ (flavonoid)

สารประกอบฟีนอลที่พบในพืชมักจะรวมอยู่ในโมเลกุลของน้ำตาลในรูปของสารประกอบไกลโคไซด์ (glycoside) น้ำตาลชนิด

ที่พบมากที่สุดในโมเลกุลของสารประกอบฟีนอล คือ น้ำตาลกลูโคส (glucose) และพบว่าอาจมีการรวมตัวกันระหว่าง

สารประกอบฟีนอลด้วยกันเอง หรือสารประกอบฟีนอลกับสารประกอบอื่นๆ เช่น กรดอินทรีย์ (organic acid) รวมอยู่ในโมเลกุล

ของโปรตีน แอลคาลอยด์ (alkaloid) และเทอร์พีนอยด์ (terpenoid) เป็นต้น

แหล่งที่พบ

สารประกอบฟีนอล พบอยู่ในส่วนของช่องว่างภายในเซลล์ (cell vacuole) ในส่วนต่างๆ ของพืช เป็นสารที่ถูกสร้างขึ้นเพื่อ

ประโยชน์ในกระบวนการเจริญเติบโตและการขยายพันธุ์ของพืชแต่ละชนิด

·         ถั่วเมล็ดแห้ง ได้แก่ ถั่วเหลือง ถั่วลิสง

·         เมล็ดธัญพืช เช่น ข้าว และ งา

·         ผลไม้ ได้แก่ องุ่น ส้ม กระท้อน

·         เครื่องเทศ เช่น พริกไทย พริก ขิง กระเทียม หอมแดง หอมหัวใหญ่

·         พืชเครื่องดื่ม ได้แก่ ชา โกโก้

·         พืชหัว ได้แก่ มันเทศ

ตัวอย่างของสารประกอบฟินอลที่พบตามธรรมชาติในพืช

·         จินเจอรอล (gingerol) พบใน ขิง

·         ยูจินอล (eugenol) ใน กานพลู ตะไคร้ ใบกระเพรา

·         แคปไซซิน (capsaicin) ในพริก

·         เคอคิวมิน (Curcumin) ในขมิ้น

·         แคทีชิน (catechin) ในชา

สารประกอบฟีนอล ประเภทสารสังเคราะห์

·         BHT

·         BHA

·         TBHQ

สรรพคุณของสารประกอบฟีนอล

1. ประโยชน์ต่อสุขภาพ สารประกอบฟีนอลหลายชนิดมีฤทธิ์เป็นสารต้านออกซิเดชัน (antioxidant) ยับยั้งปฏิกิริยาออกซิเดชัน

และเป็นสารต้านการกลายพันธุ์ (antimutagrns) มีสรรพคุณที่ดีต่อสุขภาพ สามารถการป้องกันโรคต่างๆ โดยเฉพาะโรคหัวใจ

ขาดเลือด และมะเร็ง โดยสารประกอบฟีนอล จะทำหน้าที่กำจัดอนุมูลอิสระ (free radical) และไอออนของโลหะที่สามารถเร่ง

การ เกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันของไขมันและโมเลกุลอื่นๆ โดยใช้ตัวเองเป็นตัวรับอนุมูลอิสระ (free radical) ทำให้ยับยั้งปฏิกิริยา

ลูกโซ่ ที่มีอนุมูลอิสระเป็นสาเหตุ แต่สารต้านอนุมูลอิสระจะถูกทำลายไปด้วย

2. ใช้เพื่อการถนอมอาหาร โดยใช้เป็นสารกันหืน ป้องกันปฏิกิริยาการออกซิเดชันของลิพิด (lipid oxidation)

สารประกอบเอมีน เอไมด์

เอมีน (amine)

เอมีน เป็นอนุพันธ์ของแอมโมเนีย โดยไฮโดรเจนในแอมโมเนียถูกแทนที่ด้วยหมู่แอลคิล ( R ) หรือ หมู่อะโรมาติก (Ar) 1,  2  หรือ  3  หมู่

• ถ้าแทนที่ไฮโดรเจน  1  อะตอม จะได้เป็น  primary amine   มีสูตรทั่วไปเป็น       R – NH₂  หรือ  Ar – NH₂
• ถ้าแทนที่ไฮโดรเจน  2  อะตอม จะได้เป็น  secondary amine   มีสูตรทั่วไปเป็น    R – NH – R’   หรือ     Ar – NH – Ar     หรือ     Ar – NH – R
• ถ้าแทนที่ไฮโดรเจนทั้ง  3  อะตอม จะได้  tertiary amine  มีสูตรทั่วไปเป็น

เป็นต้น

สำหรับ primary amine  จะมีหมู่  -NH₂  เรียกว่าหมู่อะมิโน ซึ่งเป็นหมู่ฟังก์ชันของเอมีน

การเรียกชื่อเอมีน

การเรียกชื่อสามัญของเอมีน ให้เรียกชื่อหมู่แอลคิลก่อน แล้วลงท้ายด้วย amine

สำหรับการเรียกชื่อ IUPAC  ให้เรียกชื่อไฮโดรคาร์บอนที่ยาวที่สุดซึ่งมี NH₂ เกาะ โดยมีคำว่า amino นำหน้าและระบุตำแหน่งของหมู่  -NH₂  โดยใช้ตัวเลขที่น้อยที่สุด

ตัวอย่างการเรียกชื่อเอมีนที่มีสูตรทั่วไปเป็น  R – NH₂

สูตรโครงสร้าง	ชื่อสามัญ	ชื่อ IUPAC
CH3NH2 CH3CH2NH2 CH3CH2CH2NH2 CH3(CH­2)2CH2NH2	methylamine ethylamine propylamine butylamine	aminomethane aminoethane aminopropane aminobutane

ไอโซเมอร์ของเอมีน

• เอมีนที่มี  N  เพียง 1 อะตอม  อาจจะเขียนสูตรโมเลกุลทั่วไปได้เป็น  C_nH_{2n +3}N  เช่น  CH₅N , C₂H₇N ,  C₃H₉N  เป็นต้น
• เอมีนที่มีคาร์บอนตั้งแต่ 2 อะตอมขึ้นไป สามารถมีไอโซเมอร์ได้  เช่น  C₂H₇N  มี  2  ไอโซเมอร์ คือ   CH₃ – CH₂ – NH₂   และ  CH₃ – NH – CH₃

• C₃H₉N  มี  4 ไอโซเมอร์ คือ

CH₃ – CH₂ – CH₂ – NH₂

CH₃ – CH₂ – NH – CH₃

สมบัติของเอมีน

เอมีนเป็นเบสที่สำคัญที่สุด ส่วนใหญ่มีกลิ่นเหม็นและเป็นพิษ

เอมีนเป็นโมเลกุลโคเวเลนต์มีขั้ว ส่วนที่มีขั้วคือ  -NH₂  โดย  N  มีอิเล็กโตรเนกาติวิตีสูงกว่า จะมีสภาพขั้วไฟฟ้าลบ ส่วน  H  จะมีสภาพขั้วไฟฟ้าบวก เนื่องจากเป็นโมเลกุลมีขั้ว จึงละลายในน้ำได้ สารละลายของเอมีนแสดงสมบัติเป็นเบส เมื่อทดสอบด้วยกระดาษลิตมัส

ตัวอย่างเช่น การละลายน้ำของอะมิโนบิวเทนเป็นดังนี้

อะมิโนบิวเทน                                                 →                    บิลทิลแอมโมเนียมไอออน

เอมีนบางชนิดไม่ละลายน้ำ แต่แสดงสมบัติเป็นเบสได้ เพราะมีไนโตรเจนที่สามารถรับโปรตอนได้

เนื่องจากสารละลายของเอมีนแสดงสมบัติเป็นเบส เอมีนจึงสามารถทำปฏิกิริยากับสารละลายกรดได้ เช่น

CH₃ – CH₂ -CH₂ – NH₂   + HCl   →     CH₃ -CH₂ – CH₂ – NH₃⁺Cl ^–

อะมิโนโพรเพน                                  โพรพิลแอมโมเนียมคลอไรด์

เมื่อโมเลกุลมีขนาดใหญ่ขึ้น การละลายน้ำจะลดลง เนื่องจากส่วนที่ไม่มีขั้วเพิ่มขึ้น

สำหรับเอมีนที่มีโครงสร้างอย่างเดียวกัน เมื่อมวลโมเลกุลเพิ่มขึ้น หรือเมื่อจำนวนอะตอมของคาร์บอนเพิ่มขึ้น จุดเดือดและจุดหลอมเหลวจะเพิ่มขึ้น

เอมีนติดไฟได้   ถ้าเป็นชนิดอิ่มตัวจะไม่มีเขม่า  แต่ถ้าเป็นชนิดไม่อิ่มตัวจะมีเขม่า

ตาราง   สมบัติบางประการของเอมีนบางชนิด

ชื่อ	สูตรโครงสร้าง	มวลโมเลกุล	จุดเดือด (0C)	สภาพละลายได้(g/น้ำ100g)ที่ 20 0C
อะมิโนมีเทน อะมิโรอีเทน อะมิโนโพรเพน อะมิโนบิวเทน อะมิโนเพนเทน อะมิโนเฮกเซน	CH3NH2 CH3CH2NH2 CH3CH2CH2NH2 CH3(CH­2)2CH2NH2 CH3(CH­2)3CH2NH2 CH3(CH­2)4CH2NH2	31 45 59 73 87 101	-6.3 16.6 47.8 77.8 104.4 130.0	ละลายได้ดี ละลายได้ ละลายได้ ละลายได้ ไม่ละลาย ไม่ละลาย

ประโยชน์และโทษของเอมีน

เอมีนชนิดที่เรียกว่าแอลคาลอยด์ พบในส่วนต่างๆ ของพืช เช่น เมล็ด ใบ ดอก เปลือก และราก ตัวอย่างเช่น มอร์ฟีน  พบในดอกฝิ่น ใช้เป็นยาบรรเทาปวด โคเคน พบในใบโคลา ใช้เป็นยาทาผิวหนัง ควินินพบใบของต้นซินโคนา ใช้รักษาโรคมาเลเรีย

เอมีนที่เป็นก๊าซ  มีกลิ่นเหม็นมาก บางชนิดกลิ่นคล้ายปลาเน่า เป็นอันตรายต่อระบบหายใจ บางชนิดมีพิษ  ทำให้เกิดการระคายเคืองต่อเนื้อเยื่อส่วนต่างๆ โดยเฉพาะผิวหนังและตา

เอไมด์ (amide)

เอไมด์ เป็นสารอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชัน  2  หมู่คือ หมู่อะมิโน ( -NH₂)  และหมู่คาร์บอนิล ( -CO-)  เขียนสูตรโครงสร้างทั่วๆ ไปได้เป็น

การเรียกชื่อเอไมด์

การเรียกชื่อสามัญ ให้เรียกตามกรดอินทรีย์ โดยตัด  -ic acid   ออกแล้วเติม  -amide  เข้าไปแทน  เช่น

การเรียกชื่อ  IUPAC  ให้เรียกชื่อตามกรดอินทรีย์เช่นเดียวกัน โดยตัด  -oic acid   ออกแล้วเติม  -amide  เข้าไปแทน  เช่น

ตาราง   การเรียกชื่อสามัญและชื่อ IUPAC  ของเอไมด์บางชนิด

สูตรโครงสร้าง	ชื่อสามัญ	ชื่อ IUPAC
HCONH2 CH3CONH2 CH3CH2CONH2 CH3CH2CH2CONH2	formamide acetamide propionamide butyramide	methanamide ethanamide propanamide butanamide

ไอโซเมอร์ของเอไมด์

เอไมด์ที่มีคาร์บอนตั้งแต่ 2 อะตอมขึ้นไปสามารถเกิดไอโซเมอร์ได้  เช่น  CH₃CONH₂  มี  2 ไอโซเมร์

CH₃CH₂CONH₂  มี  4 ไอโซเมอร์ คือ

สมบัติของเอไมด์

เอไมด์เป็นโมเลกุลมีขั้ว โดยขั้วของโมเลกุลอยู่ที่ CONH₂  ทั้งนี้ออกซิเจนซึ่งเป็นธาตุที่มีอิเล็กโตรเนกาติวิตีสูง จะแสดงสภาพไฟฟ้าลบ ส่วนไฮโดรเจนจะแสดงสภาพขั้วไฟฟ้าบวก

เนื่องจากเป็นโมเลกุลมีขั้ว จึงละลายน้ำได้ เช่นเดียวกับเอมีน แต่การละลายจะลดลงเมื่อจำนวนคาร์บอนอะตอมเพิ่มขึ้น เพราะส่วนที่ไม่มีขั้วจะเพิ่มขึ้น

สารละลายของเอไมด์ ไม่แสดงสมบัติเป็นเบส เพราะเมื่อละลายน้ำจะไม่ให้ OH^–

จุดเดือดของเอไมด์ที่มีโครงสร้างอย่างเดียวกันจะเพิ่มขึ้น เมื่อมวลโมเลกุลเพิ่มขึ้น หรือ เมื่อจำนวนคาร์บอนเพิ่มขึ้น

ตาราง   สมบัติบางประการของเอไมด์บางชนิด

ชื่อ	สูตรโครงสร้าง	มวลโมเลกุล	จุดเดือด (0C)	สภาพละลายได้(g/น้ำ100g)ที่ 20 0C
เมทานาไมด์ เอทานาไมด์ โพรพานาไมด์ บิวทานาไมด์	HCONH2 CH3CONH2 CH3CH2CONH2 CH3CH2CH2CONH2	45 59 73 87	111.0 221.2 213.0 216.0	ละลาย ละลาย ละลาย ไม่ละลาย

เอไมด์เป็นสารอินทรีย์จึงติดไฟง่ายเช่นเดียวกับสารอินทรีย์ชนิดอื่นๆ ถ้ามีส่วนไม่อิ่มตัวจะเกิดเขม่า

เอไมด์สามารถทำปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสในสารละลายกรดหรือเบสได้ดี เช่น

CH₃CONH₂  +  H₂O    →  CH₃COOH  +  NH₃

เอไมด์สามารถเตรียมได้จากสมการ

ประโยชน์และโทษของเอไมด์

เอไมด์บางชนิด เช่น ยูเรีย (NH₂CONH₂) ใช้ทำปุ๋ย และใช้อย่างกว้างขวางในอุตสาหกรรม

ยูเรีย พบในปัสสาวะของสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม

ยูเรียสามารถสังเคราะห์ได้จากการเผาแอมโมเนียมไซยาเนต

NH₄CNO     →      NH₂CONH₂

แอมโมเนียมไซยาเนต             ยูเรีย

ทางอุตสาหกรรม สามารถเตรียมยูเรียได้จาก  CO₂  และ  NH₃  ดังนี้
CO₂ + 2NH₃     →     NH₂CONH₂  +  H₂O

แคลไคน์และอะโรมาติก

แอลไคน์ (Alkynes)

                   แอลไคน์เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่ไม่อิ่มตัวประเภทที่มีพันธะสามอยู่ในโมเลกุลมีสูตรโมเลกุลทั่ว ๆ ไปเป็น C_nH_2n-2 สารประกอบตัวแรกของแอลไคน์ คือ อะเซทิลีน(C₂H₂) สารตัวนี้จัดเป็นสารประกอบที่มีประโยชน์ในทางอุตสาหกรรมมากที่สุดชนิดหนึ่ง ใช้ทำเชื้อเพลิง ใช้สำหรับเชื่อมโลหะโดยผสมกับออกซิเจน ใช้เตรียมสารอินทรีย์ที่ใช้ทำพลาสติกและยางเทียม สูตรโครงสร้างของอะเซทิลีน คือ HC º CH

                    การเรียกชื่อสารประกอบแอลไคน์ จะเป็นไปตามระบบ IUPAC คือ เปลี่ยนคำลงท้ายเป็น ไอน์ (-yne)

                                C₂H₂       =             Ethyne,                  C₃H₄       =             Propyne,

                                C₄H₆       =             Butyne,                  C₅H₈       =             Pentyne,

                                C₆H₁₀      =             Hextyne,               C₇H₁₂      =             Heptyne,

                                C₈H₁₄      =             Octyne,                  C₉H₁₆      =             Nontyne,

                                C₁₀H₁₈    =             Decyne 

สมบัติทางกายภาพของแอลไคน์
       1.เป็นโมเลกุลโคเวเลนต์ไม่มีขั้ว
       2.แอลไคน์ที่มีขนาดโมเลกุลเล็กๆ เป็นก๊าซมีกลิ่นเฉพาะตัว ไม่มีสี
       3.ไม่ละลายน้ำ แต่ละลายในตัวทำละลายไม่มีขั้ว เช่น เบนซีน โทลูอีน
       4.มีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ
       5.จุดเดือดและจุดหลอมเหลวต่ำ เพราะแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลน้อย สำหรับแอลไคน์ที่คาร์บอนต่อกันเป็นสายยาว จุดเดือดจะเพิ่มขึ้นเมื่อมวลโมเลกุลเพิ่มขึ้น
       6.จุดเดือดของแอลไคน์สูงกว่าของแอลคีนและแอลเคนที่มีคาร์บอนเท่ากันและมีโครงสร้างลักษณะเดียวกัน

ปฏิกิริยาเคมีของแอลไคน์
         แอลไคน์มีพันธะสามซึ่งเป็นสารประกอบไม่อิ่มตัว จึงเกิดปฏิกิริยาการเติมคล้ายแอลคีน   ปฏิกิริยาของแอลไคน์ที่สำคัญ ได้แก่
        1. ปฏิกิริยาการเผาไหม้  ถ้าเผาไหม้ในบรรยากาศปกติหรือในบริเวณที่มี  O2 น้อยจะให้เขม่า (มากกว่าแอลคีน) แต่ถ้าเผาในบริเวณที่มีออกซิเจนมากเกินพอ จะไม่ให้เขม่าเมื่อเกิดปฏิกิริยาสมบูรณ์จะได้  H2O และ CO2 ซึ่งเขียนเป็นสมการทั่วไปเหมือนแอลเคนและแอลคีน

      2. ปฏิกิริยาการเติม จะเกิดที่บริเวณพันธะสาม (เหมือนกับแอลคีนซึ่งเกิดที่พันธะคู่)
      ปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจน (hydrogenation)  โดยมี  Pt, Ni, หรือ Pd  เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาจะได้ผลิตภัณฑ์เป็นแอลคีนหรือแอลเคนตามปริมาณของ H2  ที่ใช้  ถ้า  1  โมลของแอลไคน์รวมตัวกับ  H2  1  โมลจะได้แอลคีน แต่ถ้าใช้  H2  โมล จะได้แอลเคน

 ประโยชน์ของแอลไคน์

     ส่วนใหญ่เป็นประโยชน์ของอะเซทิลีน (C2H2) ดังนี้
               1.ใช้ C2H2 เป็นเชื้อเพลิงโดยผสมกับ O2 เรียกว่า  Oxyacetylene  ให้ความร้อนสูงมาก (อุณหภูมิประมาณ  3000 0C )  จึงใช้ในการเชื่อมโลหะ

               2.ใช้ C2H2 เป็นสารตั้งต้นในการเตรียมสารอื่นๆ เช่น
                      2.1. เตรียมพลาสติก polyvinyl chloride (P.V.C) , polyvinyl ether, polyvinyl acetate
                      2.2. เตรียม acetylene tetrachloride (C2H2Cl4)  และ  trichloroacetylene หรือtrilene (C2HCl3)  ซึงใช้ประโยชน์ในการซักแห้ง
                      2.3. เตรียมสารอื่นๆ  เช่น acetaldehyde, acetone และ acetic acid
                      2.4.  ใช้เร่งการออกดอกของพืชบางชนิด เช่น สับปะรด

อะโรมาติกไฮโครคาร์บอน (aromatic hydrocarbon) 

                 อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวประเภทหนึ่ง มีโครงสร้างหลักเป็นวงเบนซีน (benzene ring) ภายในวงเบนซีน จะมีคาร์บอน  6  อะตอมต่อกันเป็นวง โดยมีพันธะเดี่ยวและพันธะคู่สลับกันไป

อะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอนตัวแรกคือ เบนซีน (benzene)ซึ่งมีสูตรโมเลกุลเป็น C6H6  และมีสูตรโครงสร้างดังนี้

H  ในเบนซีนอาจจะถูกแทนที่ด้วยอะตอมหรือหมู่อะตอมเพียง  1  หมู่ หรือมากกว่า 1 หมู่ก็ได้

ถ้าถูกแทนที่ด้วยหมู่แอลคิลจะยังคงเป็นอะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอน แต่ถ้าถูกแทนที่ด้วยหมู่ฟังก์ชันอื่นๆ เช่น  - Cl,  - OH,  -NH2 จะกลายเป็นอนุพันธ์ของอะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอน
สมบัติทางกายภาพของอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน 
          1.เป็นสารประกอบที่มีกลิ่นเฉพาะตัว
          2.เป็นโมเลกุลโคเวเลนต์ไม่มีขั้ว ดังนั้นจึงไม่ละลาย แต่ละลายได้ดีในตัวทำละลายไม่มีขั้ว เช่น CCl4  อีเทอร์
          3.มีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ
          4.จุดเดือดและจุดหลอมเหลวเพิ่มขึ้นตามขนาดของโมเลกุลที่ใหญ่ขึ้น
          5.เป็นสารประกอบไม่อิ่มตัว มีพันธะคู่มาก เมื่อเผาไฟจึงมีเขม่ามาก (มากกว่าแอลคีนและแอลไคน์)
ตารางแสดง สมบัติบางประการของอะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอนบางชนิด


การเรียกชื่ออะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอน 

          สำหรับอะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอนที่เป็นโมเลกุลเล็กๆ และไม่ซับซ้อนเรียกชื่อโดยใช้เบนซีนเป็นชื่อหลัก  ถ้าหมู่แอลคิล  1  หมู่ มาเกาะที่วงแหวนเบนซีน ให้เรียกชื่อหมู่อัลคิลนำหน้า  benzene (เบนซีน)  แต่ถ้ามีหมู่แอลคิลมากกว่า  1  หมู่  จะต้องบอกตำแหน่งของหมู่แอลคิลด้วย  ตัวอย่างการเรียกชื่อ 

ปฏิกิริยาเคมีของอะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอน 
          1.ปฏิกิริยาการเผาไหม้ ถ้าเผาไฟในบรรยากาศปกติจะมีเขม่าจำนวนมาก เพราะเกิดปฏิกิริยาไม่สมบูรณ์ แต่ถ้าเผาในที่ๆ มี O2  จำนวนมากเกินพอ จะเกิดปฏิกิริยาสมบูรณ์ ไม่มีเขม่า และได้ H2O  และ CO2  เป็นผลิตภัณฑ์ เหมือนกับไฮโดรคาร์บอนอื่นๆ   เช่น
2C2H6  +  15O2  ----->  12CO2  +  6H2O
C7H8   +  9O2   ------>   7CO2  +  4H2O

2.ปฏิกิริยาการแทนที่ พิจารณาตัวอย่างปฏิกิริยาของเบนซีนดังนี้

ก. Halogenation  เบนซีนจะทำปฏิกิริยากับ Cl2  หรือ  Br2  ได้โดยมีผงเหล็ก หรือ  FeCl3  เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา

เกิดปฏิกิริยาการแทนที่และได้ก๊าซ HX  เช่น

ข.  Nitration  ทำปฏิกิริยากับ  HNO3  และ  H2SO4  เข้มข้น

 ค.  Sulfonation ทำปฏิกิริยากับ H2SO4  เข้มข้น