วันอาทิตย์ที่ 17 กรกฎาคม พ.ศ. 2559

กรดคาร์บอกซิลิก (Carboxylic acid)

กรดคาร์บอกซิลิก (Carboxylic acid) 
          กรดคาร์บอกซิลิก เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่ประกอบด้วยธาตุ C  H  และ O โดยมีหมู่ฟังก์ชันคือหมู่คาร์บอกซิล (carboxyl :  หรือ )
          มีสูตรทั่วไปเป็น RCOOH หรือ   หรือ RCO2H หรือ CnH2nO2 
เมื่อ R เป็นหมู่แอลคิลหมู่แอริล  หรือไฮโดรเจน
 กรดอะซิติก
CH3COOH(acetic acid)

การเรียกชื่อกรดคาร์บอกซิลิก
ชื่อสามัญ

            1) ชื่อสามัญของกรดคาร์บอกซิลิก มักจะตั้งตามชื่อของสิ่งมีชีวิตหรือสิ่งของที่พบกรดชนิดนั้น เช่น กรดฟอร์มิก (formic acid) มาจากคำว่า fomica ในภาษาละตินที่มีความหมายว่า “มด”   กรดแอซีติก (acetic acid) มาจากคำว่า acetumในภาษาละตินที่มีความหมายว่า “เปรี้ยว”
            2. การเรียกชื่อสามัญของกรดคาร์บอกซิลิกจะใช้อักษรกรีก เช่น แอลฟา (a) บีตา (b) และแกมมา (g) ระบุตำแหน่งของคาร์บอนที่ต้อกับหมู่คาร์บอกซิลตำแหน่งที่ 1 , 2 และ 3 ตามลำดับ เช่น 
  
          ดังนั้น กรดแอลฟาไฮดรอกซี จึงหมายกรดคาร์บอกซิลกที่มีหมู่ไฮดรอกซิล (-OH) ต่ออยู่กับอะตอมของคาร์บอนที่ตำแหน่งแอลฟา
HCOOH
กรดฟอร์มิก (Formic acid)
CH3COOH
กรดแอซีติก (Acetic acid)
CH3CH2COOH
กรดโพรพิโอนิก (Propionic acid)
CH3CH2CH2COOH
กรดบิวทิลิก (Butylic acid)
CH3CH2CH2CH2COOH
กรดเพนทิลิก (Pentylic acid)
                             
กรดฟอร์มิก (Formic acid)
การเรียกชื่อระบบ IUPAC
     การเรียกชื่อกรดคาร์บอกซิลิกที่เป็นโซ่ตรง ให้เรียกตามจำนวนอะตอมคาร์บอน แล้วลงท้ายเสียงเป็น –อาโนอิก (–anoic acid) เช่น 
จำนวน C
สูตรโครงสร้าง
ชื่อ IUPAC
1
 HCOOH กรดเมทาโนอิก Methanoic acid
2
 CH3COOH กรดเอทาโนอิก Ethanoic acid
3
 CH3CH2COOH กรดโพรพาโนอิก Propanoic acid
4
 CH3CH2CH2COOH กรดบิวทาโนอิก Butanoic acid
5
 CH3CH2CH2CH2COOH กรดเพนทาโนอิก Pentanoic acid
                                                                      
  กรดแอซีติก (กรดเอทาโนอิก)
                                                                        
 กรดแอซีติก (กรดเอทาโนอิก)
              
กรดโพรพาโนอิก  

สมบัติของกรดคาร์บอกซิลิก

1. กรดอนินทรีย์ที่เป็นกรดแก่ซึ่งเป็นอิเล็กโทรไลต์แก่ เมื่อละลายในน้ำสามารถแตกตัวได้อย่างสมบูรณ์ สำหรับกรดคาร์บอกซิลิกเป็นกรดอ่อน แตกตัวได้บางส่วนจึงยังเหลือโมเลกุลส่วนที่ไม่แตกตัวอยู่มาก ให้ไฮโดรเนียมไอออน (H3O+) น้อย  หรือแตกตัวไม่สมบูรณ์  เช่น  ถ้าให้กรด  แอซีติก (CH3COOH) เป็นตัวแทนของกรดคาร์บอกซิลิก การแตกตัวของกรดแอซีติก แสดงได้ดังนี้
CH3COOH(aq)   +   H2O(l)  →  H3O+(aq)   +   CH3COO–(g)
                               Ka           =             
                                             =             1.8 x  10–5
        ค่าคงที่การแตกตัวของกรด (Ka) นี้มีค่าน้อย แสดงว่ากรดแอซีติกแตกตัวได้น้อย หรือเกิดปฏิกิริยาไปข้างหน้าได้น้อย แสดงว่ากรดแอซิติกเป็นกรดอ่อน กรดคาร์บอกซิลิกอื่น ๆ ก็มีสมบัติเช่นเดียวกันนี้
2. กรดคาร์บอกซิลิกละลายน้ำได้เนื่องจากโมเลกุลมีสภาพขั้วโมเลกุลสูง โดยหมู่ฟังก์ชันที่มีขั้วมีถึง 2 หมู่ คือหมู่ไฮดรอกซิลและหมู่คาร์บอนิล สภาพขั้วของกรดดังแสดงในภาพ แต่สภาพละลายได้ของกรดคาร์บอกซิลิกจะลดลงเมื่อจำนวนอะตอมคาร์บอนเพิ่มขึ้น เนื่องจากโมเลกุลมีส่วนที่ไม่มีขั้วมากขึ้น  

ชื่อ
สูตรโครงสร้าง
จุดเดือด (OC)
สภาพละลายได้ในน้ำที่ 20O 
Cg / น้ำ 100 g)
กรดเมทาโนอิก HCOOH
100.8
ละลายได้ดี
กรดเอทาโนอิก CH3COOH
117.9
ละลายได้ดี
กรดโพรพาโนอิก
 CH3CH2COOH
140.8
ละลายได้ดี
กรดบิวทาโนอิก CH3(CH2)2COOH
163.3
ละลายได้
รกดเพนทาโนอิก CH3(CH2)3COOH
185.5
3.7
กรดเฮกซาโนอิก CH3(CH2)4COOH
205.7
1.0

3. เมื่อเปรียบเทียบจุดเดือดของกรดคาร์บอกซิลิกกับแอลกอฮอล์ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน เช่น กรดเอทาโนอิก (CH3COOH) กับโพรพานอล (CH3H2CH2OH) พบว่ากรดเอทาโนอิกมีจุดเดือด 117.9OC ซึ่งสูงกว่าโพรพานอลที่มีจุดเดือดเพียง 97.2OC เนื่องจากหมู่ –COOH ซึ่งเป็นหมู่ฟังก์ชันในโมเลกุลกรดมีออกซิเจน 2 อะตอม และไฮโดรเจน 1 อะตอมที่สามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนได้ ในขณะที่หมู่ –OH ซึ่งเป็นหมู่ฟังก์ชันในโมเลกุลของแอลกอฮอล์มีออกซิเจนและไฮโดรเจนอย่างละ 1 อะตอม พันธะไฮโดรเจนที่เกิดขึ้นระหว่างโมเลกุลของกรดคาร์บอกซิลิกจึงมีความแข็งแรงมากกว่าของแอลกอฮอล์ กรดคาร์บอกซิลิกจึงมีแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลมากกว่าแอลกอฮอล์ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน
 


ประโยชน์ของกรดคาร์บอกซิลิก

                           1. กรดคาร์บอกซิลิกพบในผลไม้ที่มีรสเปรี้ยวหลายชนิด เช่น ส้ม มะขาม มะนาว
มะนาว มีกรดซิตริก (Citric acid)

กรดซิตริก (Citric acid)
2. กรดคาร์บอกซิลิกบางชนิดเป็นองค์ประกอบของไขมันหรือน้ำมัน เช่น กรดไขมันในพืชหรือสัตว์
กรดไขมัน (Fatty acid) เป็นกรดกรดคาร์บอกซิลิกที่เป็นองค์ประกอบของไขมัน
                        3. กรดเอทาโนอิก หรือกรดแอซีติก (CH3COOH)   เป็นกรดที่คุ้นเคยในชีวิตประจำวัน กรดแอซีติกเข้มข้นใช้เป็นตัวทำละลายในการผลิตพลาสติกและเส้นใยสังเคราะห์ น้ำส้มสายชูมีกรดแอซีติกร้อยละ 4-5
กรดแอซีติก (Acetic acid)
                     4. กรดเมทาโนอิก (HCOOH) มีชื่อสามัญว่ากรดฟอร์มิก เป็นกรดที่มีจำนวนอะตอมคาร์บอนน้อยที่สุด พบในผึ้งและมด แต่ส่วนใหญ่ได้จากการสังเคราะห์ ใช้เป็นสารที่ช่วยให้เนื้อยางในยางดิบรวมตัวกันเป็นก้อน ใช้ในอุตสาหกรรมฟอกหนังและอุตสาหกรรมย้อมผ้า
กรดฟอร์มิก  (Methanoic acid) มีอยู่ในมด
                          5. กรดแอลฟาไฮดรอกซี หรือเอเอชเอ (Alpha hydroxyl acids : AHAs) เป็นกรดคาร์บอกซิลิกที่เกิดในธรรมชาติ พบในผลไม้ นม ต้นอ้อย มีหลายชนิด ที่พบบ่อย ๆ คือ กรดแลกติก ซึ่งได้จากนมเปรี้ยว กรดไกลโคลิกซึ่งได้จากต้นอ้อย กรดทาลิกซึ่งได้จากผลแอปเปิล เกรป ปัจจุบันมีการนำมา AHAs ความเข้มข้นน้อย ๆ มาใช้เป็นส่วนผสมของผลิตภัณฑ์บำรุงผิวเพื่อทำให้ผิวนุ่ม ไร้ริ้วรอย และช่วยปรับสภาพผิว
เขียนโดย ที่ ไม่มีความคิดเห็น:

วันพุธที่ 13 กรกฎาคม พ.ศ. 2559

แอลคีนและแอลเคน

แอลเคน


http://www.promma.ac.th/main/chemistry/boonrawd_site/images/
แอลเคน เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนชนิดอิ่มตัวที่คาร์บอนแต่ละอะตอมเกิดพันธะเดี่ยวโคเวเลนต์ โดยที่อะตอมของคาร์บอนต่อกันเป็นโซ่ยาว มีสูตรโมเลกุลทั่วไป คือ CnH2n+2 เมื่อ nคือ จำนวนคาร์บอนอะตอม มีค่าเป็น 1, 2, 3.... สารแอลเคนที่เป็นตัวแรกและมีความสำคัญมาก คือมีเทน (CH4) มีคาร์บอน 1 อะตอม ไฮโดรเจน 4 อะตอม เป็นแก๊สธรรมชาติ บางทีเรียกว่า แก๊สโคลน (marsh gas)
สารประกอบแอลเคนอาจพบโครงสร้างได้ 2 แบบ คือ โครงสร้างแบบโซ่เป็นเส้นยาว และโครงสร้างแบบโซ่ที่มีกิ่งแยกออกไป

การเรียกชื่อแอลเคน
การเรียกชื่อแอลเคนเป็นไปตามหลักการเรียกชื่อสารอินทรีย์ที่กล่าวมาแล้ว ในที่นี้จะแสดงทั้งการเรียกชื่อแบบสามัญ และแบบ IUPAC
ก. การเรียกชื่อแอลเคนแบบสามัญ
ใช้เรียกชื่อโมเลกุลเล็กๆ ที่ไม่ซับซ้อน ถ้าโมเลกุลใหญ่ขึ้นอาจจะต้องเติมคำนำหน้า  เช่น n- , iso- , หรือ neo-   ลงไปด้วย ตัวอย่างเช่น
CH4 เรียก  มีเทน
CH3 – CH2 – CH3 เรียก โพรเพน
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3   เรียก นอร์มอลเพนเทน
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3    เรียก นอร์มอลเฮกเซน

ข. การเรียกชื่อแอลเคนในระบบ IUPAC
มีหลักการเรียกชื่อดังนี้
 1. ถ้าเป็นโมเลกุลสายยาว ไม่มีกิ่ง ให้เรียกชื่อโครงสร้างหลักตามจำนวนคาร์บอนที่มี แล้วลงท้ายด้วย – ane เช่น
CH3-CH2-CH2-CH3        มีคาร์บอน 4 อะตอมเรียกว่า  บิวเทน  (butane = but +ane)
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3  มีคาร์บอน 5 อะตอมเรียกว่า  เพนเทน  (pentane = pent +ane)
CH3-CH2-CH2-CH2– CH2-CH3 มีคาร์บอน 6 อะตอมเรียกว่า เฮกเซน  (hexane = hex +ane)
2.  ถ้าเป็นโมเลกุลสายยาวที่มีกิ่ง ให้เลือกโครงสร้างหลักที่คาร์บอนต่อกันเป็นสายยาวที่สุดก่อนเรียกชื่อโครงสร้างหลักแล้วลงท้ายด้วย -ane  หลังจากนั้นจึงพิจารณาส่วนที่เป็นกิ่ง
3.ส่วนที่เป็นกิ่ง เรียกว่าหมู่แอลคิล การเรียกชื่อหมู่แอลคิลมีหลักการดังนี้
หมู่อัลคิล (alkyl group) หมายถึง หมู่ที่เกิดจากการลดจำนวนอะตอมของไฮโดรเจนในแอลเคน 1 อะตอม หรือ หมู่แอลคิลคือแอลเคนที่ไฮโดรเจนลดลง 1 อะตอมนั่นเอง     เขียนสูตรทั่วไปเป็น -R   โดยที่  R =  CnH2n + 1

การเรียกชื่อหมู่อัลคิล

เรียกเหมือนกับอัลเคน แต่เปลี่ยนคำลงท้ายจาก -ane เป็น  -yl พวกแอลคิลหมู่เล็กๆ มักนิยมเรียกชื่อแบบสามัญ แต่ถ้าโครงสร้างซับซ้อนต้องเรียกชื่อตามระบบ IUPAC ดังเช่นตัวอย่างต่อไปนี้
จำนวน
แอลเคน
หมู่แอลคิล
C อะตอม
โครงสร้าง
ชื่อ
โครงสร้าง
ชื่อ
1
CH4
มีเทน (methane)
-CH3
เมทิล (methyl)
2
CH3 – CH3
อีเทน (ethane)
-CH2 – CH3
เอทิล (ethyl)
3
CH3– CH2 -CH3
โพรเพน(propane)
-CH2 – CH2 – CH3
โพรพิล(propyl)




ไอโซโพรพิล(isopropyl)
4
CH3 – CH2 -CH2 – CH3
บิวเทน (butane)
-CH3-CH2-CH2-CH3
บิวทิล(butyl)




เซคอนดารี-บิวทิล(secondary-butyl
หรือ sec-butyl)




เทอเซียรี่-บิวทิล(tertiary butyl หรือ
tert-butyl)


ไอโซบิวเทน(isobutane)

ไอโซบิวทิล(isobutyl)
5
CH3-CH2 -CH2 -CH2 -CH3
เพนเทน(pentane)
-CH2-CH2-CH2-CH2 -CH3
เพนทิล หรือนอร์มอล-เพนทิล


นิโอเพนเทน

นีโอเพนทิล(neopentyl)


ไอโซเพนเทน

ไอโซเพนทิล(isopentyl)




เทอเซียรี่-เพนทิลtert-pentyl


4.การนับจำนวนคาร์บอนในโครงสร้างหลักเพื่อบอกตำแหน่งของหมู่แอลคิล ให้ใช้ตัวเลขที่มีค่าน้อยที่สุด  เช่น
5.ตรวจดูว่ามีหมู่แอลคิลอะไรบ้าง ต่ออยู่กับคาร์บอนตำแหน่งไหนของโครงสร้างหลักให้เรียกชื่อหมู่แอลคิลนั้นโดยเขียนเลขบอกตำแหน่งไว้หน้าชื่อพร้อมกับมีขีด ( – ) คั่นกลาง  เช่น
                                               2-methyl,   3-methyl ,   3-ethyl   ฯลฯ
6.ถ้ามีหมู่แอลคิลที่เหมือนกันหลายหมู่ ให้บอกตำแหน่งทุก ๆ หมู่ และบอกจำนวนหมู่ด้วยภาษาละติน  เช่น  di = 2,  tri = 3 , tetra = 4 , penta = 5 , hexa = 6 , hepta = 7 , octa = 8 , nona = 9 , deca = 10  เป็นต้น  เช่น
                                              2, 3 – dimethyl   ,
   3, 3 , 4 – trimethyl
7.ถ้ามีหมู่แอลคิลต่างชนิดมาต่อกับโคงสร้างหลัก ให้เรียกทุกหมู่ตามลำดับตัวอักษรภาษาอังกฤษ (ไม่รวมจำนวนหมู่ เช่น di, tri , tetra)  พร้อมกับบอกตำแหน่งของหมู่แอลคิลแต่ละหมู่  เช่น
3-ethyl – 2 – methyl   ,
3 – ethyl – 2, 3 – dimethyl
8.ถ้าหมู่แอลคิลมคาร์บอนไม่เกิน 4 อะตอมมักจะเรียกแบบชื่อสามัญ แต่ถ้ามากกว่านี้และเรียกชื่อสามัญไม่ได้ให้เรียกตามระบบ IUPAC

9.ชื่อของหมู่แอลคิลและชื่อโครงสร้างหลักต้องเขียนติดกัน
ตารางแสดง ชื่อในระบบ IUPAC  ของแอลเคนที่คาร์บอนต่อกันเป็นสายยาว 10 ตัวแรก
จำนวนอะตอมของคาร์บอน
สูตรโครงสร้าง
ชื่อ
1
CH4
มีเทน (methane)
2
CH3 – CH3
อีเทน (ethane)
3
CH3 – CH2 – CH3
โพรเพน (propane)
4
CH3 – (CH2)2 – CH3
บิวเทน (butane)
5
CH3 – (CH2)3 – CH3
เพนเทน (pentane)
6
CH3 – (CH2)4 – CH3
เฮกเซน (hexane)
7
CH3 – (CH2)5 – CH3
เฮปเทน (heptane)
8
CH3 – (CH2)6 – CH3
ออกเทน (octane)
9
CH3 – (CH2)7 – CH3
โนเนน (nonane)
10
CH3 – (CH2)8 – CH3
เดกเซน (decane)

สมบัติของแอลเคน
สมบัติทางกายภาพ
1. เป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว ไม่ละลายน้ำ แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลเป็นแรงลอนดอน จุดหลอมเหลว–จุดเดือดจึงต่ำมาก ซึ่งเพิ่มขึ้นตามจำนวนอะตอมของคาร์บอนที่เพิ่มขึ้น
2. ที่อุณหภูมิห้อง (25OC) แอลเคนที่มี C 1-4 อะตอม มีสถานะเป็นแก๊ส 5–17 อะตอม เป็นของเหลว และ 18 อะตอมขึ้นไปเป็นของแข็ง
3. ความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ
4. เป็นสารประกอบที่ไม่มีสี ไม่มีกลิ่น เมื่อนำมาใช้เป็นเชื้อเพลิงต้องเติมสารที่มีกลิ่นลงไป  เช่น butyl mercaptan เพื่อตรวจสอบการรั่วของแก๊ส

สมบัติทางเคมี
 1. การเผาไหม้
สารประกอบแอลเคนสามารถลุกไหม้ดี ไม่มีเขม่าและควัน เมื่อเทียบกับไฮโดรคาร์บอนชนิดอื่นที่มีจำนวนอะตอมคาร์บอนเท่ากัน เช่น
                                2 C4H10(g)   +  13 O2(g)      8 CO2(g)  +  10 H2O(g)
                               2 C6H14(g)   +  19 O2(g)           12 CO2(g)  +  14 H2O(g)
2. ปฏิกิริยาแทนที่

แอลเคนเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว ซึ่งหมายถึงมีพันธะระหว่างอะตอมคาร์บอนเป็นพันธะเดี่ยว สามารถเกิดปฏิกิริยากับเฮโลเจน (halogen : F , Cl , Br , I) ได้ในที่มีแสงสว่าง โดยเกิดปฏิกิริยาแทนที่ (substitution reaction) โดยอะตอมของเฮโลเจนจะแทนที่อะตอมของไฮโดรเจน 1 อะตอม ไฮโดรเจนที่ถูกแทนที่จะรวมกับเฮโลเจนเกิดเป็นแก๊สไฮโดรเจนเฮไลด์ (HX เมื่อ X แทนธาตุเฮโลเจน  F , Cl , Br , I) ซึ่งเป็นแก๊สที่มีสมบัติเป็นกรด


ปฏิกิริยากับสารละลายโบรมีน เรียกว่าโบรมีเนชัน (Bromination) จัดเป็นปฏิกิริยาที่สำคัญของแอลเคน เพราะใช้ทดสอบแอลเคนได้ ถ้าฟอกจางสีโบรมีนได้ในที่สว่าง แสดงว่าเป็นแอลเคน


ประโยชน์ของแอลเคน
1.  CH4 ใช้เป็นเชื้อเพลิงในโรงไฟฟ้า และโรงงานต่าง ๆ ใช้เป็นวัตถุดิบในการผลิตเคมีภัณฑ์ต่าง ๆ เช่น เมทานอล (CH3OH) นอกจากนี้ ยังใช้กับรถยนต์ เรียกว่าแก๊ส NGV (Natural Gas for Vehicle) หรือ CNG (Compress Natural Gas)
2. อีเทน (C2H6)  และโพรเพน (C3H8)  ใช้ในการผลิตเอทิลีน (C2H4) และโพรพิลีน (C3H6)  เพื่อเป็นสารตั้งต้นในการผลิตเม็ดพลาสติก
 3. แก๊สผสมระหว่างโพรเพน (C3H8)  กับบิวเทน (C4H10)  ใช้เป็นแก๊สเชื้อเพลิงหุงต้ม แก๊สทั้งสองได้จากการกลั่นปิโตรเลียมและแก๊สธรรมชาติ เมื่อบรรจุในถังเหล็กภายใต้ความดันสูง จะมีสถานะเป็นของเหลว จึงเรียกว่า “แก๊สปิโตรเลียมเหลว” (Liquefied Petroleum Gas หรือ LPG)
4. เฮกเซน ใช้เป็นตัวทำละลายในอุตสาหกรรมการสกัดน้ำมันพืช  และน้ำหอม
5. ไซโคลเฮกเซน ใช้เป็นตัวทำละลายในการทำเรซินและแลกเกอร์  ใช้ล้างสี ใช้เป็นสารตั้งต้นในการผลิตสารประกอบอินทรีย์  เช่น  เบนซีน
6. แอลเคนที่มีมวลโมเลกุลสูง ๆ เช่น พาราฟิน ใช้เคลือบผักและผลไม้เพื่อรักษาความชุ่มชื้นและยับยั้งการเจริญเติบโตของเชื้อรา นอกจากนี้ ยังใช้แอลเคนเป็นสารตั้งต้นในอุตสาหกรรมหลายชนิด เช่น อุตสาหกรรมผลิตผงซักฟอก เส้นใย สารเคมีทางการเกษตร และสารกำจัดศัตรูพืช
7. ใช้ CH4 เป็นเชื้อเพลิงสำหรับรถยนต์ เรียกว่า NGV (Natural Gas for Vehicle) หรือแก๊ส CNG (Compress Natural Gas)

โทษของแอลเคน


แอลเคนเป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว จึงละลายสารประกอบอินทรีย์ที่ไม่มีขั้ว เช่น ไขมันและน้ำมัน ได้ดี การสูดดมไอของแอลเคนเป็นอันตรายต่อระบบทางเดินหายใจ โดยแอลเคนไปละลายไขมันในผนังเซลล์ของปอด หรือถ้าผิวหนังสัมผัสกับตัวทำละลาย เช่น เฮกเซน จะทำให้ผิวหนังแห้งและแตก เพราะไขมันถูกชะล้างออกไป

แอลคีน

 แอลคีน (alkene) คือ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีพันธะคู่อยู่ในโมเลกุล1 พันธะ นอกนั้นเป็นพันธะเดี่ยว จัดเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนชนิดไม่อิ่มตัว ในทำนองเดียวกับแอลเคน แต่แอลคีนมีจำนวนไฮโดรเจนน้อยกว่าแอลเคนอยู่ 2 ตัวสูตรโมเลกุลทั่วไปของแอลคีนจึงเป็น CnH2n เมื่อ n คือจำนวนคาร์บอน

การเรียกชื่อ ในทำนองเดียวกับแอลเคนแต่เปลี่ยนเสียงท้ายเป็น "……น(-ene)" เช่น
-C2H4 อ่านว่า "อีทีน" (ethene) หรือ "เอทิลีน" (ethylene) 
-C3H6 อ่านว่า "โพรพีน" (propene)

การเรียกชื่อแอลคีน
แอลคีนสามารถเรียกชื่อได้ทั้ง 2 ระบบในทำนองเดียวกันกับแอลเคน คือชื่อสามัญและชื่อ IUPAC

ก. การเรียกชื่อสามัญของแอลคีน 
แอลคีนที่นิยมเรียกชื่อสามัญมีเพียง 2 - 3 ชนิดเท่านั้น 

ข. การเรียกชื่อ IUPAC ของแอลคีน
มีหลักทั่วๆ ไปดังนี้
1. เลือกโครงสร้างหลักจากคาร์บอนที่ต่อกันยาวที่สุดและมีพันธะคู่ด้วย
2.เรียกชื่อโครงสร้างหลักตามจำนวน C อะตอมเหมือนกับแอลเคน 
3.ถ้ามีพันธะคู่เพียง 1 แห่งในโมเลกุล ให้ลงท้าย -ene ถ้ามีหลายแห่งจะต้องเปลี่ยนคำลงท้าย โดยบอกจำนวนพันธะคู่ที่มีทั้งหมดเป็นภาษาละติน เช่น
· มีพันธะคู่ 2 แห่ง คำลงท้ายเป็น -adiene
· มีพันธะคู่ 3 แห่ง คำลงท้ายเป็น -atriene
4.การนับจำนวนคาร์บอนในโครงสร้างหลักให้นับจากด้านที่จะทำให้ตำแหน่งของพันธะคู่เป็นเลขน้อยที่สุด
5.เนื่องจากแอลคีนมีไอโซเมอร์หลายชนิด ดังนั้นต้องบอกตำแหน่งของพันธะคู่ให้ถูกต้องด้วย โดยบอกตำแหน่งพันธะคู่ด้วยเลขตำแหน่งแรก (ตัวเลขน้อยกว่า) ของพันธะคู่ 6.ถ้ามีหมู่แอลคิลมาเกาะที่โครงสร้างหลัก ให้เรียกชื่อแบบเดียวกับกรณีแอลเคน

สมบัติของแอลคีน
1. สมบัติทางกายภาพ
1) แอลคีนที่โมเลกุลเล็ก ๆ มีจำนวนอะตอม C 2–4 อะตอมจะมีสถานะเป็นแก๊ส เมื่อขนาดโมเลกุลใหญ่ขึ้น C 5–8 อะตอม เป็นของเหลว ถ้าขนาดใหญ่กว่านี้จะเป็นของแข็ง
2) เป็นโมเลกุลโคเวเลนต์ไม่มีขั้ว จึงไม่ละลายในตัวทำละลายมีขั้ว เช่น น้ำ แต่ละลายได้ดีในตัวทำละลายที่ไม่มีขั้ว เช่น benzene toluene
3) ไม่นำไฟฟ้าในทุกสถานะ มีกลิ่นเฉพาะตัว เช่น C2H4 เมื่อดมมาก ๆ อาจสลบได้
4) มีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ เมื่อมวลโมเลกุลเพิ่มขึ้น ความหนาแน่นจะเพิ่มขึ้น
5) จุดหลอมเหลว จุดเดือดต่ำ เพราะแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลเป็นแรงลอนดอน

สมบัติทางเคมี
1. ปฏิกิริยาการเผาไหม้ แอลคีนติดไฟได้ง่าย เป็นปฏิกิริยาคายความร้อนที่บรรยากาศปกติจะเกิดเขม่าหรือมีควัน แต่ถ้าผาในบริเวณที่มีแก๊สออกซิเจนจำนวนมากเกินพอ จะเกิดปฏิกิริยาสมบูรณ์ ไม่มีเขม่า ได้ CO2 และ H2O ตัวอย่างปฏิกิริยา เช่น
C2H4(g) + 3 O2(g) 2 CO2(g) + 2 H2O(g)
C3H8(g) + 5 O2(g) 3 CO2(g) + 4 H2O(g)
2. ปฏิกิริยารวมตัวหรือปฏิกิริยาการเติม (Addition reaction)
แอลคีสามารถเกิดปฏิกิริยาการเติมได้ง่ายตรงบริเวณพันธะคู่ ปฏิกิริยานี้มีชื่อเรียกต่าง ๆ กัน บางปฏิกิริยาไม่ต้องใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา แต่บางปฏิกิริยาต้องใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาจึงจะเกิดปฏิกิริยาได้ดี มีความว่องไวในการเกิดปฏิกิริยามากกว่าแอลเคน
       
      1) ปฏิกิริยาการเติมเฮโลเจน (Addition of Halogen) เป็นปฏิกิริยาการเติมที่ Cl2 หรือ Br2 สามารถรวมตัวโดยตรงกับแอลคีนตรงพันธะคู่โดยไม่ต้องมีตัวเร่งปฏิกิริยา หรือไม่ต้องใช้แสงสว่าง ถ้ารวมกับ Cl2 เรียกว่า Chlorination ถ้ารวมกับ Br2 เรียกว่า Bromination ปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นจะไม่มีแก๊สไฮโดรเจนเฮไลด์ (Hydrogen halide : HX) เกิดขึ้น 
ปฏิกิริยานี้เป็นปฏิกิริยาที่สำคัญของแอลคีน โดยเฉพาะปฏิกิริยา Bromination เนื่องจากสามารถใช้บอกความแตกต่างระหว่างแอลคีนกับแอลเคนได้ โดยทั่วไปใช้สารละลาย Br2 ใน CCl4 (Br2/CCl4)
แอลเคน จะไม่ทำปฏิกิริยาฟอกจางสีของ Br2/CCl4 ได้ต่อเมื่อไม่มีแสงสว่าง เมื่อเกิดปฏิกิริยาจะได้ฟองแก๊ส HBr ซึ่งแสดงสมบัติเป็นกรดต่อลิตมัส
แอลคีน จะทำปฏิกิริยาฟอกจางสีของของ Br2/CCl4 ทั้งในที่มืดและที่สว่าง โดยไม่มีฟองแก๊สของ HBr เกิดขึ้น
       
      2) ปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจน (Addition of Hydrogen) เป็นปฏิกิริยาการเติม Br2 หรือเรียกว่า hydrogenation แอลคีนจะรวมตัวกับ H2 ได้เป็นแอลเคน โดยมี Pt , Ni หรือ Pd เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา
       
      3) Hydroxylation หรือ Glycol formation แอลคีนสามารถฟอกจางสีหรือทำปฏิกิริยากับสารละลาย KMnO4 ในสารละลายกรด ได้ผลิตภัณฑ์เป็นไกลคอล (glycol) และมีตะกอนสีน้ำตาลดำของแมงกานีส (IV) ออกไซด์เกิดขึ้น ไกลคอลเป็นสารประกอบประเภทแอลกอฮอล์ที่มีหมู่ –OH เกาะอยู่กับ C 2 อะตอมติดกัน

ประโยชน์ชองแอลคีน
1. อีทีนและโพรพีน (C2H4 และ C3H6) ชื่อสามัญคือเอทิลีนและโพรพิลีน ตามลำดับ ใช้เป็นสารตั้งต้นในการผลิตพอลิเมอร์ประเภทพอลิเอทิลีนและพอลิโพรพิลีน ตามลำดับ
2. แอลคีนบางชนิดใช้เป็นสารปรุงแต่งกลิ่นอาหาร เช่น ลิโมนีน ซึ่งให้กลิ่นมะนาว

3. ใช้แอลคีนเป็นสารตั้งต้นในการในอุตสาหกรรมผลิตเอทานอล พลาสติก และสารซักฟอก

เขียนโดย ที่ ไม่มีความคิดเห็น:
สมัครสมาชิก: บทความ (Atom)