สารประกอบเอมีน เอไมด์

เอมีน (amine)

เอมีน เป็นอนุพันธ์ของแอมโมเนีย โดยไฮโดรเจนในแอมโมเนียถูกแทนที่ด้วยหมู่แอลคิล ( R ) หรือ หมู่อะโรมาติก (Ar) 1,  2  หรือ  3  หมู่

• ถ้าแทนที่ไฮโดรเจน  1  อะตอม จะได้เป็น  primary amine   มีสูตรทั่วไปเป็น       R – NH₂  หรือ  Ar – NH₂
• ถ้าแทนที่ไฮโดรเจน  2  อะตอม จะได้เป็น  secondary amine   มีสูตรทั่วไปเป็น    R – NH – R’   หรือ     Ar – NH – Ar     หรือ     Ar – NH – R
• ถ้าแทนที่ไฮโดรเจนทั้ง  3  อะตอม จะได้  tertiary amine  มีสูตรทั่วไปเป็น

เป็นต้น

สำหรับ primary amine  จะมีหมู่  -NH₂  เรียกว่าหมู่อะมิโน ซึ่งเป็นหมู่ฟังก์ชันของเอมีน

การเรียกชื่อเอมีน

การเรียกชื่อสามัญของเอมีน ให้เรียกชื่อหมู่แอลคิลก่อน แล้วลงท้ายด้วย amine

สำหรับการเรียกชื่อ IUPAC  ให้เรียกชื่อไฮโดรคาร์บอนที่ยาวที่สุดซึ่งมี NH₂ เกาะ โดยมีคำว่า amino นำหน้าและระบุตำแหน่งของหมู่  -NH₂  โดยใช้ตัวเลขที่น้อยที่สุด

ตัวอย่างการเรียกชื่อเอมีนที่มีสูตรทั่วไปเป็น  R – NH₂

สูตรโครงสร้าง	ชื่อสามัญ	ชื่อ IUPAC
CH3NH2 CH3CH2NH2 CH3CH2CH2NH2 CH3(CH­2)2CH2NH2	methylamine ethylamine propylamine butylamine	aminomethane aminoethane aminopropane aminobutane

ไอโซเมอร์ของเอมีน

• เอมีนที่มี  N  เพียง 1 อะตอม  อาจจะเขียนสูตรโมเลกุลทั่วไปได้เป็น  C_nH_{2n +3}N  เช่น  CH₅N , C₂H₇N ,  C₃H₉N  เป็นต้น
• เอมีนที่มีคาร์บอนตั้งแต่ 2 อะตอมขึ้นไป สามารถมีไอโซเมอร์ได้  เช่น  C₂H₇N  มี  2  ไอโซเมอร์ คือ   CH₃ – CH₂ – NH₂   และ  CH₃ – NH – CH₃

• C₃H₉N  มี  4 ไอโซเมอร์ คือ

CH₃ – CH₂ – CH₂ – NH₂

CH₃ – CH₂ – NH – CH₃

สมบัติของเอมีน

เอมีนเป็นเบสที่สำคัญที่สุด ส่วนใหญ่มีกลิ่นเหม็นและเป็นพิษ

เอมีนเป็นโมเลกุลโคเวเลนต์มีขั้ว ส่วนที่มีขั้วคือ  -NH₂  โดย  N  มีอิเล็กโตรเนกาติวิตีสูงกว่า จะมีสภาพขั้วไฟฟ้าลบ ส่วน  H  จะมีสภาพขั้วไฟฟ้าบวก เนื่องจากเป็นโมเลกุลมีขั้ว จึงละลายในน้ำได้ สารละลายของเอมีนแสดงสมบัติเป็นเบส เมื่อทดสอบด้วยกระดาษลิตมัส

ตัวอย่างเช่น การละลายน้ำของอะมิโนบิวเทนเป็นดังนี้

อะมิโนบิวเทน                                                 →                    บิลทิลแอมโมเนียมไอออน

เอมีนบางชนิดไม่ละลายน้ำ แต่แสดงสมบัติเป็นเบสได้ เพราะมีไนโตรเจนที่สามารถรับโปรตอนได้

เนื่องจากสารละลายของเอมีนแสดงสมบัติเป็นเบส เอมีนจึงสามารถทำปฏิกิริยากับสารละลายกรดได้ เช่น

CH₃ – CH₂ -CH₂ – NH₂   + HCl   →     CH₃ -CH₂ – CH₂ – NH₃⁺Cl ^–

อะมิโนโพรเพน                                  โพรพิลแอมโมเนียมคลอไรด์

เมื่อโมเลกุลมีขนาดใหญ่ขึ้น การละลายน้ำจะลดลง เนื่องจากส่วนที่ไม่มีขั้วเพิ่มขึ้น

สำหรับเอมีนที่มีโครงสร้างอย่างเดียวกัน เมื่อมวลโมเลกุลเพิ่มขึ้น หรือเมื่อจำนวนอะตอมของคาร์บอนเพิ่มขึ้น จุดเดือดและจุดหลอมเหลวจะเพิ่มขึ้น

เอมีนติดไฟได้   ถ้าเป็นชนิดอิ่มตัวจะไม่มีเขม่า  แต่ถ้าเป็นชนิดไม่อิ่มตัวจะมีเขม่า

ตาราง   สมบัติบางประการของเอมีนบางชนิด

ชื่อ	สูตรโครงสร้าง	มวลโมเลกุล	จุดเดือด (0C)	สภาพละลายได้(g/น้ำ100g)ที่ 20 0C
อะมิโนมีเทน อะมิโรอีเทน อะมิโนโพรเพน อะมิโนบิวเทน อะมิโนเพนเทน อะมิโนเฮกเซน	CH3NH2 CH3CH2NH2 CH3CH2CH2NH2 CH3(CH­2)2CH2NH2 CH3(CH­2)3CH2NH2 CH3(CH­2)4CH2NH2	31 45 59 73 87 101	-6.3 16.6 47.8 77.8 104.4 130.0	ละลายได้ดี ละลายได้ ละลายได้ ละลายได้ ไม่ละลาย ไม่ละลาย

ประโยชน์และโทษของเอมีน

เอมีนชนิดที่เรียกว่าแอลคาลอยด์ พบในส่วนต่างๆ ของพืช เช่น เมล็ด ใบ ดอก เปลือก และราก ตัวอย่างเช่น มอร์ฟีน  พบในดอกฝิ่น ใช้เป็นยาบรรเทาปวด โคเคน พบในใบโคลา ใช้เป็นยาทาผิวหนัง ควินินพบใบของต้นซินโคนา ใช้รักษาโรคมาเลเรีย

เอมีนที่เป็นก๊าซ  มีกลิ่นเหม็นมาก บางชนิดกลิ่นคล้ายปลาเน่า เป็นอันตรายต่อระบบหายใจ บางชนิดมีพิษ  ทำให้เกิดการระคายเคืองต่อเนื้อเยื่อส่วนต่างๆ โดยเฉพาะผิวหนังและตา

เอไมด์ (amide)

เอไมด์ เป็นสารอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชัน  2  หมู่คือ หมู่อะมิโน ( -NH₂)  และหมู่คาร์บอนิล ( -CO-)  เขียนสูตรโครงสร้างทั่วๆ ไปได้เป็น

การเรียกชื่อเอไมด์

การเรียกชื่อสามัญ ให้เรียกตามกรดอินทรีย์ โดยตัด  -ic acid   ออกแล้วเติม  -amide  เข้าไปแทน  เช่น

การเรียกชื่อ  IUPAC  ให้เรียกชื่อตามกรดอินทรีย์เช่นเดียวกัน โดยตัด  -oic acid   ออกแล้วเติม  -amide  เข้าไปแทน  เช่น

ตาราง   การเรียกชื่อสามัญและชื่อ IUPAC  ของเอไมด์บางชนิด

สูตรโครงสร้าง	ชื่อสามัญ	ชื่อ IUPAC
HCONH2 CH3CONH2 CH3CH2CONH2 CH3CH2CH2CONH2	formamide acetamide propionamide butyramide	methanamide ethanamide propanamide butanamide

ไอโซเมอร์ของเอไมด์

เอไมด์ที่มีคาร์บอนตั้งแต่ 2 อะตอมขึ้นไปสามารถเกิดไอโซเมอร์ได้  เช่น  CH₃CONH₂  มี  2 ไอโซเมร์

CH₃CH₂CONH₂  มี  4 ไอโซเมอร์ คือ

สมบัติของเอไมด์

เอไมด์เป็นโมเลกุลมีขั้ว โดยขั้วของโมเลกุลอยู่ที่ CONH₂  ทั้งนี้ออกซิเจนซึ่งเป็นธาตุที่มีอิเล็กโตรเนกาติวิตีสูง จะแสดงสภาพไฟฟ้าลบ ส่วนไฮโดรเจนจะแสดงสภาพขั้วไฟฟ้าบวก

เนื่องจากเป็นโมเลกุลมีขั้ว จึงละลายน้ำได้ เช่นเดียวกับเอมีน แต่การละลายจะลดลงเมื่อจำนวนคาร์บอนอะตอมเพิ่มขึ้น เพราะส่วนที่ไม่มีขั้วจะเพิ่มขึ้น

สารละลายของเอไมด์ ไม่แสดงสมบัติเป็นเบส เพราะเมื่อละลายน้ำจะไม่ให้ OH^–

จุดเดือดของเอไมด์ที่มีโครงสร้างอย่างเดียวกันจะเพิ่มขึ้น เมื่อมวลโมเลกุลเพิ่มขึ้น หรือ เมื่อจำนวนคาร์บอนเพิ่มขึ้น

ตาราง   สมบัติบางประการของเอไมด์บางชนิด

ชื่อ	สูตรโครงสร้าง	มวลโมเลกุล	จุดเดือด (0C)	สภาพละลายได้(g/น้ำ100g)ที่ 20 0C
เมทานาไมด์ เอทานาไมด์ โพรพานาไมด์ บิวทานาไมด์	HCONH2 CH3CONH2 CH3CH2CONH2 CH3CH2CH2CONH2	45 59 73 87	111.0 221.2 213.0 216.0	ละลาย ละลาย ละลาย ไม่ละลาย

เอไมด์เป็นสารอินทรีย์จึงติดไฟง่ายเช่นเดียวกับสารอินทรีย์ชนิดอื่นๆ ถ้ามีส่วนไม่อิ่มตัวจะเกิดเขม่า

เอไมด์สามารถทำปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสในสารละลายกรดหรือเบสได้ดี เช่น

CH₃CONH₂  +  H₂O    →  CH₃COOH  +  NH₃

เอไมด์สามารถเตรียมได้จากสมการ

ประโยชน์และโทษของเอไมด์

เอไมด์บางชนิด เช่น ยูเรีย (NH₂CONH₂) ใช้ทำปุ๋ย และใช้อย่างกว้างขวางในอุตสาหกรรม

ยูเรีย พบในปัสสาวะของสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม

ยูเรียสามารถสังเคราะห์ได้จากการเผาแอมโมเนียมไซยาเนต

NH₄CNO     →      NH₂CONH₂

แอมโมเนียมไซยาเนต             ยูเรีย

ทางอุตสาหกรรม สามารถเตรียมยูเรียได้จาก  CO₂  และ  NH₃  ดังนี้
CO₂ + 2NH₃     →     NH₂CONH₂  +  H₂O