แอลคีนและแอลเคน

แอลเคน

แอลเคน เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนชนิดอิ่มตัวที่คาร์บอนแต่ละอะตอมเกิดพันธะเดี่ยวโคเวเลนต์ โดยที่อะตอมของคาร์บอนต่อกันเป็นโซ่ยาว มีสูตรโมเลกุลทั่วไป คือ CnH2n+2 เมื่อ nคือ จำนวนคาร์บอนอะตอม มีค่าเป็น 1, 2, 3.... สารแอลเคนที่เป็นตัวแรกและมีความสำคัญมาก คือมีเทน (CH4) มีคาร์บอน 1 อะตอม ไฮโดรเจน 4 อะตอม เป็นแก๊สธรรมชาติ บางทีเรียกว่า แก๊สโคลน (marsh gas)

สารประกอบแอลเคนอาจพบโครงสร้างได้ 2 แบบ คือ โครงสร้างแบบโซ่เป็นเส้นยาว และโครงสร้างแบบโซ่ที่มีกิ่งแยกออกไป

การเรียกชื่อแอลเคน

การเรียกชื่อแอลเคนเป็นไปตามหลักการเรียกชื่อสารอินทรีย์ที่กล่าวมาแล้ว ในที่นี้จะแสดงทั้งการเรียกชื่อแบบสามัญ และแบบ IUPAC

ก. การเรียกชื่อแอลเคนแบบสามัญ

ใช้เรียกชื่อโมเลกุลเล็กๆ ที่ไม่ซับซ้อน ถ้าโมเลกุลใหญ่ขึ้นอาจจะต้องเติมคำนำหน้า  เช่น n- , iso- , หรือ neo-   ลงไปด้วย ตัวอย่างเช่น

CH4 เรียก  มีเทน

CH3 – CH2 – CH3 เรียก โพรเพน

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3   เรียก นอร์มอลเพนเทน

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3    เรียก นอร์มอลเฮกเซน

ข. การเรียกชื่อแอลเคนในระบบ IUPAC

มีหลักการเรียกชื่อดังนี้

 1. ถ้าเป็นโมเลกุลสายยาว ไม่มีกิ่ง ให้เรียกชื่อโครงสร้างหลักตามจำนวนคาร์บอนที่มี แล้วลงท้ายด้วย – ane เช่น

CH3-CH2-CH2-CH3        มีคาร์บอน 4 อะตอมเรียกว่า  บิวเทน  (butane = but +ane)

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3  มีคาร์บอน 5 อะตอมเรียกว่า  เพนเทน  (pentane = pent +ane)

CH3-CH2-CH2-CH2– CH2-CH3 มีคาร์บอน 6 อะตอมเรียกว่า เฮกเซน  (hexane = hex +ane)

2.  ถ้าเป็นโมเลกุลสายยาวที่มีกิ่ง ให้เลือกโครงสร้างหลักที่คาร์บอนต่อกันเป็นสายยาวที่สุดก่อนเรียกชื่อโครงสร้างหลักแล้วลงท้ายด้วย -ane  หลังจากนั้นจึงพิจารณาส่วนที่เป็นกิ่ง

3.ส่วนที่เป็นกิ่ง เรียกว่าหมู่แอลคิล การเรียกชื่อหมู่แอลคิลมีหลักการดังนี้

หมู่อัลคิล (alkyl group) หมายถึง หมู่ที่เกิดจากการลดจำนวนอะตอมของไฮโดรเจนในแอลเคน 1 อะตอม หรือ หมู่แอลคิลคือแอลเคนที่ไฮโดรเจนลดลง 1 อะตอมนั่นเอง     เขียนสูตรทั่วไปเป็น -R   โดยที่  R =  CnH2n + 1

การเรียกชื่อหมู่อัลคิล

เรียกเหมือนกับอัลเคน แต่เปลี่ยนคำลงท้ายจาก -ane เป็น  -yl พวกแอลคิลหมู่เล็กๆ มักนิยมเรียกชื่อแบบสามัญ แต่ถ้าโครงสร้างซับซ้อนต้องเรียกชื่อตามระบบ IUPAC ดังเช่นตัวอย่างต่อไปนี้

จำนวน	แอลเคน		หมู่แอลคิล
C อะตอม	โครงสร้าง	ชื่อ	โครงสร้าง	ชื่อ
1	CH4	มีเทน (methane)	-CH3	เมทิล (methyl)
2	CH3 – CH3	อีเทน (ethane)	-CH2 – CH3	เอทิล (ethyl)
3	CH3– CH2 -CH3	โพรเพน(propane)	-CH2 – CH2 – CH3	โพรพิล(propyl)
				ไอโซโพรพิล(isopropyl)
4	CH3 – CH2 -CH2 – CH3	บิวเทน (butane)	-CH3-CH2-CH2-CH3	บิวทิล(butyl)
				เซคอนดารี-บิวทิล(secondary-butyl หรือ sec-butyl)
				เทอเซียรี่-บิวทิล(tertiary butyl หรือ tert-butyl)
		ไอโซบิวเทน(isobutane)		ไอโซบิวทิล(isobutyl)
5	CH3-CH2 -CH2 -CH2 -CH3	เพนเทน(pentane)	-CH2-CH2-CH2-CH2 -CH3	เพนทิล หรือนอร์มอล-เพนทิล
		นิโอเพนเทน		นีโอเพนทิล(neopentyl)
		ไอโซเพนเทน		ไอโซเพนทิล(isopentyl)
				เทอเซียรี่-เพนทิลtert-pentyl

4.การนับจำนวนคาร์บอนในโครงสร้างหลักเพื่อบอกตำแหน่งของหมู่แอลคิล ให้ใช้ตัวเลขที่มีค่าน้อยที่สุด  เช่น

5.ตรวจดูว่ามีหมู่แอลคิลอะไรบ้าง ต่ออยู่กับคาร์บอนตำแหน่งไหนของโครงสร้างหลักให้เรียกชื่อหมู่แอลคิลนั้นโดยเขียนเลขบอกตำแหน่งไว้หน้าชื่อพร้อมกับมีขีด ( – ) คั่นกลาง  เช่น

                                               2-methyl,   3-methyl ,   3-ethyl   ฯลฯ

6.ถ้ามีหมู่แอลคิลที่เหมือนกันหลายหมู่ ให้บอกตำแหน่งทุก ๆ หมู่ และบอกจำนวนหมู่ด้วยภาษาละติน  เช่น  di = 2,  tri = 3 , tetra = 4 , penta = 5 , hexa = 6 , hepta = 7 , octa = 8 , nona = 9 , deca = 10  เป็นต้น  เช่น

                                              2, 3 – dimethyl   ,

   3, 3 , 4 – trimethyl

7.ถ้ามีหมู่แอลคิลต่างชนิดมาต่อกับโคงสร้างหลัก ให้เรียกทุกหมู่ตามลำดับตัวอักษรภาษาอังกฤษ (ไม่รวมจำนวนหมู่ เช่น di, tri , tetra)  พร้อมกับบอกตำแหน่งของหมู่แอลคิลแต่ละหมู่  เช่น

3-ethyl – 2 – methyl   ,

3 – ethyl – 2, 3 – dimethyl

8.ถ้าหมู่แอลคิลมคาร์บอนไม่เกิน 4 อะตอมมักจะเรียกแบบชื่อสามัญ แต่ถ้ามากกว่านี้และเรียกชื่อสามัญไม่ได้ให้เรียกตามระบบ IUPAC

9.ชื่อของหมู่แอลคิลและชื่อโครงสร้างหลักต้องเขียนติดกัน

ตารางแสดง ชื่อในระบบ IUPAC  ของแอลเคนที่คาร์บอนต่อกันเป็นสายยาว 10 ตัวแรก

จำนวนอะตอมของคาร์บอน	สูตรโครงสร้าง	ชื่อ
1	CH4	มีเทน (methane)
2	CH3 – CH3	อีเทน (ethane)
3	CH3 – CH2 – CH3	โพรเพน (propane)
4	CH3 – (CH2)2 – CH3	บิวเทน (butane)
5	CH3 – (CH2)3 – CH3	เพนเทน (pentane)
6	CH3 – (CH2)4 – CH3	เฮกเซน (hexane)
7	CH3 – (CH2)5 – CH3	เฮปเทน (heptane)
8	CH3 – (CH2)6 – CH3	ออกเทน (octane)
9	CH3 – (CH2)7 – CH3	โนเนน (nonane)
10	CH3 – (CH2)8 – CH3	เดกเซน (decane)

สมบัติของแอลเคน

สมบัติทางกายภาพ

1. เป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว ไม่ละลายน้ำ แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลเป็นแรงลอนดอน จุดหลอมเหลว–จุดเดือดจึงต่ำมาก ซึ่งเพิ่มขึ้นตามจำนวนอะตอมของคาร์บอนที่เพิ่มขึ้น

2. ที่อุณหภูมิห้อง (25OC) แอลเคนที่มี C 1-4 อะตอม มีสถานะเป็นแก๊ส 5–17 อะตอม เป็นของเหลว และ 18 อะตอมขึ้นไปเป็นของแข็ง

3. ความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ

4. เป็นสารประกอบที่ไม่มีสี ไม่มีกลิ่น เมื่อนำมาใช้เป็นเชื้อเพลิงต้องเติมสารที่มีกลิ่นลงไป  เช่น butyl mercaptan เพื่อตรวจสอบการรั่วของแก๊ส

สมบัติทางเคมี

 1. การเผาไหม้

สารประกอบแอลเคนสามารถลุกไหม้ดี ไม่มีเขม่าและควัน เมื่อเทียบกับไฮโดรคาร์บอนชนิดอื่นที่มีจำนวนอะตอมคาร์บอนเท่ากัน เช่น

                                2 C4H10(g)   +  13 O2(g)      8 CO2(g)  +  10 H2O(g)

                               2 C6H14(g)   +  19 O2(g)           12 CO2(g)  +  14 H2O(g)

2. ปฏิกิริยาแทนที่

แอลเคนเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว ซึ่งหมายถึงมีพันธะระหว่างอะตอมคาร์บอนเป็นพันธะเดี่ยว สามารถเกิดปฏิกิริยากับเฮโลเจน (halogen : F , Cl , Br , I) ได้ในที่มีแสงสว่าง โดยเกิดปฏิกิริยาแทนที่ (substitution reaction) โดยอะตอมของเฮโลเจนจะแทนที่อะตอมของไฮโดรเจน 1 อะตอม ไฮโดรเจนที่ถูกแทนที่จะรวมกับเฮโลเจนเกิดเป็นแก๊สไฮโดรเจนเฮไลด์ (HX เมื่อ X แทนธาตุเฮโลเจน  F , Cl , Br , I) ซึ่งเป็นแก๊สที่มีสมบัติเป็นกรด

ปฏิกิริยากับสารละลายโบรมีน เรียกว่าโบรมีเนชัน (Bromination) จัดเป็นปฏิกิริยาที่สำคัญของแอลเคน เพราะใช้ทดสอบแอลเคนได้ ถ้าฟอกจางสีโบรมีนได้ในที่สว่าง แสดงว่าเป็นแอลเคน

ประโยชน์ของแอลเคน

1.  CH4 ใช้เป็นเชื้อเพลิงในโรงไฟฟ้า และโรงงานต่าง ๆ ใช้เป็นวัตถุดิบในการผลิตเคมีภัณฑ์ต่าง ๆ เช่น เมทานอล (CH3OH) นอกจากนี้ ยังใช้กับรถยนต์ เรียกว่าแก๊ส NGV (Natural Gas for Vehicle) หรือ CNG (Compress Natural Gas)

2. อีเทน (C2H6)  และโพรเพน (C3H8)  ใช้ในการผลิตเอทิลีน (C2H4) และโพรพิลีน (C3H6)  เพื่อเป็นสารตั้งต้นในการผลิตเม็ดพลาสติก

 3. แก๊สผสมระหว่างโพรเพน (C3H8)  กับบิวเทน (C4H10)  ใช้เป็นแก๊สเชื้อเพลิงหุงต้ม แก๊สทั้งสองได้จากการกลั่นปิโตรเลียมและแก๊สธรรมชาติ เมื่อบรรจุในถังเหล็กภายใต้ความดันสูง จะมีสถานะเป็นของเหลว จึงเรียกว่า “แก๊สปิโตรเลียมเหลว” (Liquefied Petroleum Gas หรือ LPG)

4. เฮกเซน ใช้เป็นตัวทำละลายในอุตสาหกรรมการสกัดน้ำมันพืช  และน้ำหอม

5. ไซโคลเฮกเซน ใช้เป็นตัวทำละลายในการทำเรซินและแลกเกอร์  ใช้ล้างสี ใช้เป็นสารตั้งต้นในการผลิตสารประกอบอินทรีย์  เช่น  เบนซีน

6. แอลเคนที่มีมวลโมเลกุลสูง ๆ เช่น พาราฟิน ใช้เคลือบผักและผลไม้เพื่อรักษาความชุ่มชื้นและยับยั้งการเจริญเติบโตของเชื้อรา นอกจากนี้ ยังใช้แอลเคนเป็นสารตั้งต้นในอุตสาหกรรมหลายชนิด เช่น อุตสาหกรรมผลิตผงซักฟอก เส้นใย สารเคมีทางการเกษตร และสารกำจัดศัตรูพืช

7. ใช้ CH4 เป็นเชื้อเพลิงสำหรับรถยนต์ เรียกว่า NGV (Natural Gas for Vehicle) หรือแก๊ส CNG (Compress Natural Gas)

โทษของแอลเคน

แอลเคนเป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว จึงละลายสารประกอบอินทรีย์ที่ไม่มีขั้ว เช่น ไขมันและน้ำมัน ได้ดี การสูดดมไอของแอลเคนเป็นอันตรายต่อระบบทางเดินหายใจ โดยแอลเคนไปละลายไขมันในผนังเซลล์ของปอด หรือถ้าผิวหนังสัมผัสกับตัวทำละลาย เช่น เฮกเซน จะทำให้ผิวหนังแห้งและแตก เพราะไขมันถูกชะล้างออกไป

แอลคีน

 แอลคีน (alkene) คือ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีพันธะคู่อยู่ในโมเลกุล1 พันธะ นอกนั้นเป็นพันธะเดี่ยว จัดเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนชนิดไม่อิ่มตัว ในทำนองเดียวกับแอลเคน แต่แอลคีนมีจำนวนไฮโดรเจนน้อยกว่าแอลเคนอยู่ 2 ตัวสูตรโมเลกุลทั่วไปของแอลคีนจึงเป็น CnH2n เมื่อ n คือจำนวนคาร์บอน

การเรียกชื่อ ในทำนองเดียวกับแอลเคนแต่เปลี่ยนเสียงท้ายเป็น "……น(-ene)" เช่น

-C2H4 อ่านว่า "อีทีน" (ethene) หรือ "เอทิลีน" (ethylene) 

-C3H6 อ่านว่า "โพรพีน" (propene)

การเรียกชื่อแอลคีน

แอลคีนสามารถเรียกชื่อได้ทั้ง 2 ระบบในทำนองเดียวกันกับแอลเคน คือชื่อสามัญและชื่อ IUPAC

ก. การเรียกชื่อสามัญของแอลคีน 

แอลคีนที่นิยมเรียกชื่อสามัญมีเพียง 2 - 3 ชนิดเท่านั้น 

ข. การเรียกชื่อ IUPAC ของแอลคีน

มีหลักทั่วๆ ไปดังนี้

1. เลือกโครงสร้างหลักจากคาร์บอนที่ต่อกันยาวที่สุดและมีพันธะคู่ด้วย

2.เรียกชื่อโครงสร้างหลักตามจำนวน C อะตอมเหมือนกับแอลเคน 

3.ถ้ามีพันธะคู่เพียง 1 แห่งในโมเลกุล ให้ลงท้าย -ene ถ้ามีหลายแห่งจะต้องเปลี่ยนคำลงท้าย โดยบอกจำนวนพันธะคู่ที่มีทั้งหมดเป็นภาษาละติน เช่น

· มีพันธะคู่ 2 แห่ง คำลงท้ายเป็น -adiene

· มีพันธะคู่ 3 แห่ง คำลงท้ายเป็น -atriene

4.การนับจำนวนคาร์บอนในโครงสร้างหลักให้นับจากด้านที่จะทำให้ตำแหน่งของพันธะคู่เป็นเลขน้อยที่สุด

5.เนื่องจากแอลคีนมีไอโซเมอร์หลายชนิด ดังนั้นต้องบอกตำแหน่งของพันธะคู่ให้ถูกต้องด้วย โดยบอกตำแหน่งพันธะคู่ด้วยเลขตำแหน่งแรก (ตัวเลขน้อยกว่า) ของพันธะคู่ 6.ถ้ามีหมู่แอลคิลมาเกาะที่โครงสร้างหลัก ให้เรียกชื่อแบบเดียวกับกรณีแอลเคน

สมบัติของแอลคีน

1. สมบัติทางกายภาพ

1) แอลคีนที่โมเลกุลเล็ก ๆ มีจำนวนอะตอม C 2–4 อะตอมจะมีสถานะเป็นแก๊ส เมื่อขนาดโมเลกุลใหญ่ขึ้น C 5–8 อะตอม เป็นของเหลว ถ้าขนาดใหญ่กว่านี้จะเป็นของแข็ง

2) เป็นโมเลกุลโคเวเลนต์ไม่มีขั้ว จึงไม่ละลายในตัวทำละลายมีขั้ว เช่น น้ำ แต่ละลายได้ดีในตัวทำละลายที่ไม่มีขั้ว เช่น benzene toluene

3) ไม่นำไฟฟ้าในทุกสถานะ มีกลิ่นเฉพาะตัว เช่น C2H4 เมื่อดมมาก ๆ อาจสลบได้

4) มีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ เมื่อมวลโมเลกุลเพิ่มขึ้น ความหนาแน่นจะเพิ่มขึ้น

5) จุดหลอมเหลว จุดเดือดต่ำ เพราะแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลเป็นแรงลอนดอน

สมบัติทางเคมี

1. ปฏิกิริยาการเผาไหม้ แอลคีนติดไฟได้ง่าย เป็นปฏิกิริยาคายความร้อนที่บรรยากาศปกติจะเกิดเขม่าหรือมีควัน แต่ถ้าผาในบริเวณที่มีแก๊สออกซิเจนจำนวนมากเกินพอ จะเกิดปฏิกิริยาสมบูรณ์ ไม่มีเขม่า ได้ CO2 และ H2O ตัวอย่างปฏิกิริยา เช่น

C2H4(g) + 3 O2(g) 2 CO2(g) + 2 H2O(g)

C3H8(g) + 5 O2(g) 3 CO2(g) + 4 H2O(g)

2. ปฏิกิริยารวมตัวหรือปฏิกิริยาการเติม (Addition reaction)

แอลคีสามารถเกิดปฏิกิริยาการเติมได้ง่ายตรงบริเวณพันธะคู่ ปฏิกิริยานี้มีชื่อเรียกต่าง ๆ กัน บางปฏิกิริยาไม่ต้องใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา แต่บางปฏิกิริยาต้องใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาจึงจะเกิดปฏิกิริยาได้ดี มีความว่องไวในการเกิดปฏิกิริยามากกว่าแอลเคน

       

      1) ปฏิกิริยาการเติมเฮโลเจน (Addition of Halogen) เป็นปฏิกิริยาการเติมที่ Cl2 หรือ Br2 สามารถรวมตัวโดยตรงกับแอลคีนตรงพันธะคู่โดยไม่ต้องมีตัวเร่งปฏิกิริยา หรือไม่ต้องใช้แสงสว่าง ถ้ารวมกับ Cl2 เรียกว่า Chlorination ถ้ารวมกับ Br2 เรียกว่า Bromination ปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นจะไม่มีแก๊สไฮโดรเจนเฮไลด์ (Hydrogen halide : HX) เกิดขึ้น 

ปฏิกิริยานี้เป็นปฏิกิริยาที่สำคัญของแอลคีน โดยเฉพาะปฏิกิริยา Bromination เนื่องจากสามารถใช้บอกความแตกต่างระหว่างแอลคีนกับแอลเคนได้ โดยทั่วไปใช้สารละลาย Br2 ใน CCl4 (Br2/CCl4)

แอลเคน จะไม่ทำปฏิกิริยาฟอกจางสีของ Br2/CCl4 ได้ต่อเมื่อไม่มีแสงสว่าง เมื่อเกิดปฏิกิริยาจะได้ฟองแก๊ส HBr ซึ่งแสดงสมบัติเป็นกรดต่อลิตมัส

แอลคีน จะทำปฏิกิริยาฟอกจางสีของของ Br2/CCl4 ทั้งในที่มืดและที่สว่าง โดยไม่มีฟองแก๊สของ HBr เกิดขึ้น

       

      2) ปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจน (Addition of Hydrogen) เป็นปฏิกิริยาการเติม Br2 หรือเรียกว่า hydrogenation แอลคีนจะรวมตัวกับ H2 ได้เป็นแอลเคน โดยมี Pt , Ni หรือ Pd เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา

       

      3) Hydroxylation หรือ Glycol formation แอลคีนสามารถฟอกจางสีหรือทำปฏิกิริยากับสารละลาย KMnO4 ในสารละลายกรด ได้ผลิตภัณฑ์เป็นไกลคอล (glycol) และมีตะกอนสีน้ำตาลดำของแมงกานีส (IV) ออกไซด์เกิดขึ้น ไกลคอลเป็นสารประกอบประเภทแอลกอฮอล์ที่มีหมู่ –OH เกาะอยู่กับ C 2 อะตอมติดกัน

ประโยชน์ชองแอลคีน

1. อีทีนและโพรพีน (C2H4 และ C3H6) ชื่อสามัญคือเอทิลีนและโพรพิลีน ตามลำดับ ใช้เป็นสารตั้งต้นในการผลิตพอลิเมอร์ประเภทพอลิเอทิลีนและพอลิโพรพิลีน ตามลำดับ

2. แอลคีนบางชนิดใช้เป็นสารปรุงแต่งกลิ่นอาหาร เช่น ลิโมนีน ซึ่งให้กลิ่นมะนาว

3. ใช้แอลคีนเป็นสารตั้งต้นในการในอุตสาหกรรมผลิตเอทานอล พลาสติก และสารซักฟอก